孙坚年轻的时候也在县里当小吏，十七岁那年，陪同自己的父亲一起乘船去钱塘，结果途中，正碰上海盗胡玉等人抢掠商人财物，在岸上分赃。
商旅行人，一见此情此景，都吓得止步不前，过往船只，更是也不敢向前行驶。孙坚见状，对父亲说：“这些强盗可以捉拿住，请让我去。”
他的父亲见孙坚年纪不大，口气不小，又担心自己的儿子，便说：“这种事不是你能干得了的。”
孙坚却是没有理会自己的父亲，直接提刀，大步奔向岸边，一面走，一面用手向东向西指挥着，好像正分派部署人众对海盗进行包抄围捕似的。海盗们远远望见这情形，错认为官兵来缉捕他们，惊慌失措，扔掉财货，四散奔逃。
孙坚不肯罢休，追杀一海盗而回，其父大惊。孙坚却因此声名大振，郡府里召他代理校尉之职。
当时会稽郡人许昌在句章兴兵作乱，自称阳明皇帝，与其子许韶一起四处煽动诸县，聚集起同伙数以万计。孙坚以郡司马的身份招募精良勇敢的壮士千余人，会同州郡官兵，协力讨伐，击溃了这股势力。
这一年，刺史臧旻向朝廷呈报了孙坚的功劳，于是，孙坚被任命为盐渎县丞，数年后，又相继改任盱眙县丞和下邳县丞。